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En un desagradable acto, que podíamos calificar de altanero y desconsiderado hacía los malagueños y el concejo de pares de la ciudad costera, la Reina Juana y su padre D. Fernando hicieron donación, sin que previamente se hubiese dado cuenta al citado concejo, de cuya jurisdicción de desgajaban por voluntad real dos pueblos, que le pertenecían desde que los RR.CC. firmaran en Murcia una Real Cédula el 6 de junio de 1488, en la que, a motivo o justificación, expresaban su deseo de que la ciudad de Málaga volviera a poseer todas las villas y lugares que estaban bajo su dominio en la época musulmana. Ahora venían con esta decisión a contradecirse de lo expresado en aquella ocasión. Lo cual hirió el orgullo de los munícipes malacitanos.
De esta forma y con la total desaprobación de los regidores malagueños, el 29 de enero de 1509, la reina Juana, desde Medina del Campo, conminaba a su repostero Cristóbal de Robles a que se personara en ante el concejo de la ciudad del Guadalmedina y les trasladara su real voluntad. Ni que decir tiene la acritud con la que fue recibida. Sintiéndose humillados y embargados por un profundo sentimiento de frustración, los regidores allí presentes.
A continuación, el repostero se dirigió diligentemente a tomar posesión de las villas en nombre del marqués, cumpliendo así el mandato de superiores instancias. Creyendo ingenuamente que todo quedaría en un rifirrafe adornado con un agrio griterío en la sede malagueña del concejo. Al llegar a Tolox , le salieron al encuentro un grupo de hombres armados que «poniéndole lanzas a los pechos contra su persona» no dejaban pasar a la comitiva. El repostero les amenaza con la pérdida de los cargos públicos que ostentaban, si persistían en dicha actitud y les indica que tendrán que responder de sus actos ante el Consejo General en el plazo de 15 días.
Ochoa de Careaga, jurado malagueño que comandaba el grupo, haciendo caso omiso del servidor de la Reina, lo obliga a marcharse de manera airada, aunque desde las afueras de la población el criado realiza el protocolo de la toma de posesión entre los gritos e insultos exaltados de los presentes y alguna que otra pedrada. Ochoa volvió grupas hacía la villa, proclamando, ante el alborozo de sus habitantes, que la posesión de la villa era a todas luces del concejo malagueño.
En Monda horas después sucedió algo muy parecido, si bien el repostero logró reunir a las autoridades locales y estando a punto de conseguir su cometido, el tal Careaga se presentó de súbito en el lugar donde estaba teniendo lugar el acto, consiguiendo con un convincente discurso enardecer a los mondeños que despidieron al sufrido repostero con cajas destempladas.
Al tener noticia de episodio tan singular, el rey Fernando envió una conciliadora carta al concejo malagueño, donde, dadas sus dotes diplomáticas, se les invitaba de buen grado a aceptarel hecho consumado de la donación de las villas al marqués, como era de «conveniencia para la corona», ordenando en dicha misiva su inmediato cumplimiento y para suavizar la tirantez de los ediles, se comprometía a favorecer a la ciudad «cuando haya ocasión».
El marqués entendía que Tolox y Monda «no valían una parte de ciento de lo que de su antigua hacienda se le había tomado…y que solo recibía en pago de parte de los frutos y rentas que se le debían. Sus demandas ni siquiera fueron contestadas por la corona y aunque nunca perdió su título original, jamás recuperó sus antiguas posesiones en Villena y Almansa, siendo siempre su lealtad bastante cuestionada por la corona.
Recién ocupadas las villas de Tolox y Monda por los reyes cristianos y debido a las dificultades pecuniarias que suponía el mantenimiento de los edificios y el sostén de la guarnición en ambas villas, con el problema añadido de que las fortalezas podían ser utilizadas por facciones rebeldes (dado el importante número de musulmanes que vivían en ambas poblaciones. Los RR.CC. ordenaron su destrucción en la primavera de 1498. Diego López Pacheco en noviembre de 1510, solicitó al rey le permitiese reconstruir el de Monda, llamado de la Villeta (hoy reconvertido en hotel). En cuanto al de Tolox, solo quedan vestigios de una poderosa fortaleza entre dos ríos y la profunda huella de un inconfundible pasado andalusí.
En fechas cercanas a que las villas de Tolox y Monda pasaran al régimen señorial del marquesado, don Diego de Deza, arzobispo de Sevilla, a cuya administración pertenecía la iglesia de Málaga, en mayo de 1505, otorgó la nombrada Ordenación Parroquial Malacitana. Donde se creaba la vicaría de Coin, compuesta por las siete parroquias de la Hoya de Málaga: Coin, Casapalma, Álora, Casarabonela, Mijas, Tolox y Monda. A la de Tolox se le anexionó la de Yunquera, y la de Monda tendría como adjunta la de Guaro.
El marqués falleció el 6 de noviembre de 1529, siendo sepultado en el cementerio de El Parral de Segovia. El 20 de diciembre del mismo año, fue convocado el concejo de Tolox en pleno, compuesto en su mayor parte por moriscos (o cristianos nuevos de moro), cuyos apellidos delatan su origen musulmán, así podemos citar al alcalde Alonso de Alatar, los regidores Francisco Baydala y Alonso Brelilí, el alguacil Alonso Arruqueque, el procurador Alonso el Mulí, así como los viejos y «onrados vecinos» Alonso Burix, Francisco Ayur, Juan Axarquí, Francisco el Bazty, Francisco Maymón, Juan Avdulá, Haziz Hatanan, Alonso Ubaque, Diego el Edrí y como fedatario público Rodrigo de Álcazar. Estando todos presentes, Juan de Vargas, presentó provisión que de forma unánime fue aprobada por el mencionado concejo, tomando posesión de la villa en nombre de doña Juana Enríquez (marquesa viuda), quedando proclamada como su primera señora. El 21 de diciembre se volvió a repetir tal acto en la villa de Monda, falleciendo la marquesa cuatro meses mas tarde y siendo enterrada junto a su marido.
Bernardino Férnandez de Velasco Benavides, XIV marqués de Villena, duque de Escalona, de Frías y de Uceda, fue el último señor de Tolox y Monda. Con la Ley de 1811 y las posteriores aclaratorias de 1823 y 1837, quedaron abolidos definitivamente los señoríos jurisdiccionales en España. Sin embargo, no es ni siquiera cuestionable el porte, la grandiosidad, la belleza y el «auténtico señorío» de estos dos pueblos de la incomparable Sierra de las Nieves. Y que durante tantos siglos compartieron un mismo destino, obligadas a un matrimonio forzado se convirtieron en hermanas de sangre para la posteridad.